Alla metà degli anni sessanta Eisenman comincia a costruire delle case per una clientela selezionata (colleghi dell'università, intellettuali...), questi edifici sono una specie di esperimento in cui estrapola la sua ossessione per le due opere di Terragni.
 

House II

House III

House IV

House X

L'opera più importante del primo ciclo è la House II; in questa casa infatti avviene la sintesi tra le due forze opposte che avevano caratterizzato la Casa del Fascio e la casa Giuliani-Friggerio, ossia tra l'EROSIONE e l'ESPLOSIONE, ci si rende conto come forze caratterizzate da direzioni diverse trovino in quest'opera la loro  sintesi. Quest'opera possiede lo stesso rapporto base-altezza della Casa del Fascio, mentre il meccanismo di formazione dei piani, dei volumi e la loro disarticolazione è chiaramente di tipo esplosivo rivolto verso l'interno, come nel caso della Giuliani-Friggerio.
Eisenman realizza un'architettura profondamente critica, non si limita a copiare Terragni, ma dopo averne capito e studiato tutti i meccanismi sintattici li elabora lui stesso applicando i teoremi di formalizzazione del processo architettonico che sono le regole su cui lui fa perno per realizzare architettura.

Questa caratteristica esce fuori in maniera molto evidente anche all'interno del libro "Eisenman digitale" perché la struttura dello studio di Eisenman, non essendo propriamente quella di uno studio professionale, è qualche cosa di ibrido a metà tra un corso di progettazione e uno studio professionale; qui si creano progetti all'interno di "seminari" di studio.

Alla fine degli anni '60 si genera un processo a larga diffusione tra gli architetti: la ricerca di ragionamenti comuni, o di punti di contatto, con le altre discipline ed attività aderenti alla sfera artistica e filosofica; in questo periodo si affaccia anche un tipo di approccio all'architettura le cui basi teoriche, che sono la derivazione di alcune teorie di Colin Rowe, altro non affermano che:

L'architettura intesa come testo viene analizzata appunto secondo le impostazioni della linguistica, ossia indagando il testo secondo le sue intrinseche strutture organizzative , secondo i suoi valori connotati e denotati; si stava facendo avanti la consapevolezza dell'esistenza di uno scollamento tra l'architettura ed il suo contesto,
in altre parole, ad una società diventata progressivamente di massa, che aveva cambiato i suoi aspetti costitutivi durante la prima rivoluzione industriale, si stava sostituendo un modo diverso caratterizzato da fenomeni di cui si capiva ben poco ed il forte legame con il mondo dell'informazione era il fenomeno proprio della società di massa.
La cosa che si riusciva a capire era che l'architettura non poteva rispondere a questi fenomeni se rimaneva legata alle componenti classiche degli anni '20; una delle soluzioni proposte è lo sganciamento dell'architettura da ogni semantica, ossia "dato che questo è così cambiato e noi non riusciamo a trovare per lui risposte soddisfacenti, ci ritiriamo in noi stessi e ci auto analizziamo".

Questo tipo di ricetta non può essere compresa senza il lavoro di Eisenman e dei New York five (associazione cultural-commerciale) che sono i fautori di questo modo di ragionare.
Se l'architettura diventa testo, tutto quello che la circonda diventa pre-testo e pretesto.
Eisenman, il "Terrorista della Forma", porta questo discorso al suo massimo estremo, infatti alcune di queste Houses sono delle macchine di tortura per chi le deve abitare, non che dei giochi fortemente astratti ed autoreferenziali  che trattano tutto come pretesto.
In realtà attraverso questo meccanismo si entra molto facilmente nel campo del gratuito; cioè da una costruzione critica dell' architettura che ragiona su se stessa, vedi House II, si passa al campo del gratuito da House III in poi, infatti il gioco sintattico di Terragni diviene maniacale, fino a divenire ossessivo con la house X.
Le sue houses dal punto di vista della vivibilità sono invece al livello del più totale delirio.

Questo ciclo non può protrarsi per lungo tempo ed E. lo sa e produce a giustificazione di queste opere, degli apparati teorici incredibili consistenti in innumerevoli e sofisticate assonometrie che hanno il compito di pubblicizzare il suo operato pratico e teorico; congelando la dimensione semantica (ossia tutto ciò che sta attorno all' architettura: storia, sito, condizioni socio-economiche), l'aspetto linguistico prende,ovviamente, il sopravvento.

Questo processo va avanti sino al 1976-77, anno in cui E. cambia strada, e ritorna ad un doppio ragionamento sull'architettura, da una parte critico, nel senso che ragiona a fondo su alcuni modelli e schemi, e dall'altra parte nasce la necessità di analizzare anche il sito nel quale tale architettura dovrà sorgere.

Nelle costruzioni precedenti abbiamo visto che un oggetto puro veniva come appoggiato su di un vassoio che consisteva nel sito.

Dal punto di vista dell'architettura critica E., nella Hause X, ragiona su di un modello che non è inusuale poiché è presente sia in Terragni che in Write; analizza infatti il modello basato sul SISTEMA QUADRIPARTITO (praticamente un quadrato diviso in quattro quadranti): questo era uno dei modelli architettonici usati da Write quando studiava per la realizzazione delle Usonian houses (ad ogni uomo il suo castello) egli operava attraverso l'utilizzo di un muro a croce con il quale riusciva ad aprire ogni casa  ad angolo ed a ottenere per ciascuna la privacy. L'altro schema associato è quello del Danteum di Terragni, in cui i quattro elementi che compongono l'opera (corte rientrata, giardino dell'Inferno, del Purgatorio e del Paradiso) sono organizzati all'interno di una croce che rappresenta sia i nodi distributivi che altri elementi che vi sono presenti.
Eisenman, oltre a fare questi due ragionamenti si muove anche in un'altra direzione: innanzitutto rende autonomi i quadranti sia dal punto di vista formale che da quello della funzione; sono autonomi anche perché ognuno può avere il suo sistema di distribuzione interno e quindi la "CROCE" diviene una spina di distribuzione generale, questo meccanismo si adatta ed entra in rapporto con una specifica orografia.

E. recupera la dimensione del programma e la dimensione del rapporto con il sito, ma sempre all'interno di un'architettura che vuole presentarsi come discorso critico.

L'altro aspetto interessante è che entra anche in gioco il materiale, compaiono le reti, le mattonelle..., compaiono quelli che sono i segni premonitori dell'opera futura di E., ma compaiono anche notevoli problemi e la House X diviene l'angoscia e il tormento di Eisenman che per quanto ci lavori e ci si applichi non riesce a portarla a compimento.